De straat is heel oud en al genoemd op de oudste kaarten van de stad. Het was natuurlijk de weg naar Orthen, de uitvalsweg naar het Noorden. Toen de Citadel na de val van de stad (1629) gebouwd werd, werd de straat omgeleid langs het nieuw te bouwen fort. De weg bleef tot de start van de 2e stadsuitbreiding zijn naam behouden. De gemeenteraad besloot toen de aangelegde omleiding langs de citadel de Citadellaan te gaan noemen. De doorgaande route Noord-zuid kwam toen langs de oude vestigingsstad te liggen aan de andere zijde van de citadel via het Zand aangesloten op het Willemsplein naar de Vughterweg. Met de realisatie van de Diezebrug in 1939 was het traject gereed. Dit was de eerste “A2” route. Afslag naar Nijmegen, was de Aartshertogenlaan (A59). Afslag naar Waalwijk was de Vlijmseweg (A59). Deze doorgaande route bleef in stand tot 1971. In dat jaar werd de rondweg opgeleverd en de stad ontlast van doorgaand verkeer.
In 1829 kwamen er provinciale regelingen die begraven in kerken, verbood. Plaatsen met meer dan 1.000 inwoners werden verplicht een begraafplaats aan te leggen buiten de bebouwde kom. Omdat buiten de stad niet direct geschikt terrein beschikbaar was, kreeg de stad toestemming om er tijdelijk mee door te gaan. Men had het plan opgepakt om op de hoek van de huidige Citadellaan (toen nog Orthenstraat) en de Munteldijk (nu de van der Weeghensingel) een kerkhof te maken. Dat was natuurlijk geen goed idee op een terrein wat jaarlijks onder water liep. Na enige discussie besloot men dan ook de begraafplaats wat verder aan te leggen op een hoger gelegen terrein en wel op een deel van het terrein van Fort Orthen, rechts van de weg van 's-Hertogenbosch naar Orthen en Crèvecoeur. De begraafplaats werd op 5 mei 1858 in gebruik genomen met de begrafenis van Johannes van Groenendaal. Door veel Bosschenaren wordt de begraafplaats nog steeds Groenendaal genoemd. Van 1978 tot 2008 was dit ook de officiële naam van de begraafplaats.
Langs de Orthenseweg lagen twee zeer bekende etablissementen, cafe de Kup en Metropole. Oorspronkelijke lag café de Kup net voor het nieuwe kerkhof ter hoogte van de Zandzuigerstraat. Menig Bosschenaar zei in die tijd, schuif mijn kist maar onder het biljart en pak eerst een borreltje voordat jullie mij begraven. Bij de aanleg van de huidige spoorwegondergang moest het café wijken en kreeg het café een plekje aan de Citadellaan in het oude pand van de Gruyter. Het bestemmingsplan van de Muntel moest daarvoor worden aangepast omdat in het fingerende plan geen verkooppunt van alcoholische dranken was toegestaan.
Halverwege de stad en het Kerkhof lag natuurlijk het bekende restaurant Metropole. Heel wat Bossche families hebben daar hun bruiloften gevierd en aan de koffietafels gezeten na de begrafenissen. Restaurant Metropole van Frans Jansen was een begrip in de vorige eeuw! Vandaag de dag zit in het pand Restaurant Heinde. En Ver is ervan afgevallen.
Frank
